1. Nereo Rocco
Al primo posto, nella classifica dei dieci allenatori con più presenze nella storia del Milan, troviamo Nereo Rocco. Il tecnico di Trieste ha allenato i rossoneri per 459 partite, tra il 1961 e il 1963, tra il 1967 e il 1973 e nel 1977. Con il Diavolo, Ancelotti ha vinto due Serie A (1961/1962 e 1967/1968), tre Coppa Italia (1971/1972, 1972/1973, 1976/1977), due Champions League (1962/1963 e 1968/1969) e una Coppa Intercontinentale (1969/1970).
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