4. Fabio Capello
Al quarto posto, nella classifica dei dieci allenatori con più presenze nella storia del Milan, troviamo Fabio Capello. Il tecnico di San Canzian d’Isonzo ha allenato i rossoneri per 300 partite, nel 1987, tra il 1991 e il 1996 e tra il 1997 e il 1998. Con il Diavolo, Capello ha vinto quattro Serie A (1991/1992, 1992/1993, 1993/1994 e 1995/1996), tre Supercoppe italiane (1992/1993, 1993/1994, 1994/1995), una Champions League (1993/1994) e una Supercoppa europea (1994/1995).