2. Carlo Ancelotti
Al secondo posto, nella classifica dei dieci allenatori con più presenze nella storia del Milan, troviamo Carlo Ancelotti. Il tecnico di Reggiolo ha allenato i rossoneri per 420 partite, tra il 2001 e il 2009. Con il Diavolo, Ancelotti ha vinto una Serie A (2003/2004), una Coppa Italia (2004/2005), una Supercoppa italiana (2004/2005), due Champions League (2002/2003 e 2006/2007), due Supercoppe europee (2003/2004 e 2007/2008) e un Mondiale per Club (2007/2008).
